În anul 1298 este menționată denumirea germană Schespurch (ulterior "Schäßburg").

 

Localitatea este menționată în anul 1367 ca "civitas" (oraș). Numele românesc al orașului este atestat în scris din anul 1435. Forma "Sighișoara" a pătruns în română pe filieră maghiară, fiind o adaptare a numelui "Segesvár" ("cetatea Segheș").

În decursul anilor cetatea Sighișoara nu a fost scutită de vicisitudini, prima fiind marea năvălire tătară din 1241, pe când cetatea încă nu era fortificată. Construcția zidului cetății, care are o lungime de 950 m, a început în 1350. Înălțimea inițială a fost de 4 m, dar în sec. 15 a fost înălțat cu încă 3-4 m. A avut 14 turnuri (care aparțineau fiecare câte unei bresle) și 4 bastioane. În prezent mai există 9 turnuri și trei bastioane, dintre care cel mai reprezentativ este Turnul cu Ceas (Turnul Orelor).

Între anii 1431 și 1435 Vlad al II-lea Dracul a stat la Sighișoara, așteptând momentul prielnic de a urca pe tronul Țării Românești. Totodată stăpânea aceste regiuni în numele lui Sigismund de Luxemburg, regele Ungariei. Se pare că în această perioadă (în 1431) s-a născut la Sighișoara Vlad Țepeș.